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杜文庆与人合伙开的小米店,本小利微,天灾之下,米价暴涨,无力进货,朱氏到了杨树浦,只好带着身孕,抛下尚未断奶的杜月笙,进了纺织厂当女工。据杜月笙之女杜美如回忆,杜月笙六岁的时候,母亲生了个女孩,产后就死了,家里穷得连棺材都买不起,只好用席子把她卷起来,拿烂泥土把她埋了。杜文庆因无力抚养子女,只得忍痛将女儿送给别人。杜文庆丧妻后,不久就与张氏同居,杜月笙也因此有了继母。这位继母待杜月笙不错,在她的关心下,杜月笙总算衣食有着。1892年冬,杜文庆病故,张氏带着杜月笙又返杨树浦,继续靠小米店为生。因不善经营,不久被迫关门,只得再带着杜月笙回到高桥镇,替人浆洗缝补衣物为生。张氏曾将杜月笙送入一家私塾读书,但只读了四个月,到第五个月时,张氏实在无力交付学费,杜月笙只得辍学。1898年,上海地区大地震,接着瘟疫再度流行。杜月笙继母张氏突然于某日神秘地失踪了,此后杜月笙便由姐姐和姐夫照料,由万墨林(杜月笙的姑表弟)的爸爸代为抚养。杜月笙调皮不听话,常生事惹祸,也不好好念书,出去跟些小孩一块玩,他就说这些孩子都是他的喽啰,还说“我做瘪三也要做瘪三头”。
有一天,不知他闯了什么祸,万墨林的爸爸把他绑到树上打,后来他的那些喽啰们把他从树上放下来,他就逃到浦西,开始了流浪生涯。他走的时候跟自己的喽啰们说:我混不好,就不回来。后来他发迹回去了,带了好多东西要给万墨林的爸爸,万墨林的爸爸躲起来,以为杜要去跟他算老账呢。结果他把万墨林的爸爸请出来,说我要给你磕个头,说:“你不打我,我不会有今天!”
杜月笙从小就爱好赌博,经常出没于茶馆赌棚,过着游荡生活。由于常偷姐夫的钱去赌,姐夫发觉后就同他姐姐吵闹,姐姐只好托人把他送到上海去自谋生路。临走时姐姐给他做了一身新衣服,但是,在途中就被他输掉了。
杜月笙来到上海的第一个落脚点是十六铺。十六铺当时是上海的水陆交通要冲,从外滩到大东门,沿黄浦江建有各大轮船公司的码头,往来各地的轮船,均在此停泊。因此这里商店林立,且有众多的赌场、烟馆、妓院,是流氓、地痞出没的地方,他便同那里的一些小流氓混在一起。后来,他来到南市大码头远房伯父杜庆云开的“鸿元盛”水果店当学徒。杜月笙初到水果店,因为年纪小,又识字不多,生意上的事一点也沾不着,只能服侍师兄、跑外,后来服侍老板娘,每天从早忙到深夜,倒夜壶、刷马桶,吃尽了苦头。光绪三十年(1904),上海爆发抵制美国货的游行,杜月笙也跑去参加,结果被水果店老板逐出,只好又回到高桥。但是,在老家仍然无法存活,只得又返回十六铺,恰好遇到当年在“鸿元盛”水果店里当学徒的王国生。王国生这时已经满师,自己另开了一家“潘源盛”水果店,让杜到他店里当店员,可以按月领到一份薪水,生活得以维持。该水果店的账房黄文祥看他可怜,就背着老板把较次的水果,当烂水果批发给他。他又和一些流氓、小偷,在水果船上半偷半抢地得到一些水果,到大街和茶楼、烟馆去卖。他因帮客人削水果皮,由此练就一套削水果的本领,因为贩莱阳梨出名,而得到一个“莱阳梨”的绰号。他在此时也与流氓们一起开赌摊,或为妓院拉皮条,常常设法对商店进行勒索。
为了能在江湖上立足,杜月笙拜青帮“通字辈”陈世昌为“老头子”,被排为“悟”字辈,正式成为青帮的一员。“潘源盛”水果店老板王国生听说杜月笙拜上老头子,入了青帮,以为有了这层关系,非但外出提货、销货可以顺畅通行,而且水果店也可以受庇护,不受地痞流氓的欺侮。可是,杜月笙加入青帮之后,自恃有了靠山,于赌、嫖两事更加肆行无忌。有时在赌棚赌红了眼,自家输光了,便开始挪用店里款项作赌本,结果亏空越来越大,只好离开潘源盛水果店,从南市转移到法租界郑家木桥一带替赌场充当打手。杜月笙也常常指使小流氓夜间去偷商店的招牌,第二天再去勒索。有时又指使一群小流氓到商店门口互相打闹,抛粪便,弄得顾客纷纷躲避,影响商店的生意,店主只好给钱了事。
不久,陈世昌的同辈弟兄、绰号“饭桶阿三”的黄振亿受黄金荣之托,要为黄公馆物色一个打杂的,他便相中了杜月笙。向黄金荣推荐杜月笙的,还有杜月笙的老头子陈世昌以及黄金荣亲信当差“大头阿发”等。所以,黄金荣见过杜月笙之后,便同意留下他在黄公馆当差。见面那天,大约是下午四五点钟,黄振亿同杜月笙来到黄公馆的客厅。黄振亿对黄金荣说:“我介绍个小囝子给你!”黄金荣看杜月笙衣着朴素,蛮有气魄,在黄金荣面前站得笔直,于是说:“蛮好!”当问到姓名时,杜回答:“姓杜,名月生。月亮的月,学生的生。”黄金荣于是大笑道:“真是奇怪,来帮我忙的,各个都叫生,苏州有个徐福生,前面有个顾棠生,厨房有个马祥生!”杜月笙于是被分配到与厨房相连的一个房间,同在黄公馆唯一的熟人马祥生住在一起。
杜月笙在黄公馆里,最初只能作为一般佣人,干些杂务,进出只能走后门。他沉默寡言,事事留心,平时除了奉命应差,很少出门。他形容自己当时是“眼观六路,耳听八方”,怀着战战兢兢的心情,给人的印象是做人诚恳,头脑灵活,很快便得到黄金荣的赏识。杜月笙又费尽心机,揣摩黄金荣及其周围重要角色的性格、脾气以投其所好。因此,不久就博得黄公馆上下好感,黄金荣也开始派他做些贴身差使,这使杜月笙很快成了黄金荣手下的得力帮手。
有一次,黄金荣老婆林桂生得病,提出要年轻力壮的小伙子看护,以取其阳气镇妖邪。杜月笙被选中而得以进出黄金荣的内室。林桂生精明强干,敢作敢为,是上海滩有名的所谓“白相嫂”,黄金荣对她言听计从。杜月笙深知林桂生的利用价值,因此照顾林桂生十二分尽力,殷勤备至,把林桂生服侍得非常满意,于是成了她的贴身心腹,连背着黄金荣在外面用“私房钱”放债的事也交给他掌管,于是决定好好提拔他。恰好一次机会使杜月笙从打杂的小伙计,一跃而成为老板娘的得力助手!
一天,一麻袋鸦片在被送回黄府的途中,被运送者盗走。当时恰好黄金荣外出,几个“武脚色”也不在家里,其他人面面相觑。这时,杜月笙觉得是天赐良机,于是鼓起勇气向林桂生毛遂自荐,要求亲自前往办理。当时林桂生无人可派,只好同意他去。杜月笙觉得成败在此一举,于是决定一个人前往。他问清楚运送鸦片所走的路线,向老板娘借了一支手枪,跳上一辆黄包车,叫车夫快跑!他在车上琢磨,偷鸦片者绝不敢到法租界来自投罗网,一定会先找一个藏身之处,不可能跑得太远,一定正在冒险穿过法租界前往英租界。于是命令车夫加快速度前往法租界与英租界的接壤处洋泾浜。不久,果然发现前面有一辆黄包车,那辆车因为载有100多斤的鸦片,加上偷鸦片贼本身的重量,使得车辆走得极慢。杜月笙的车很快赶上那辆黄包车,他亮出手枪,枪口对准车上的人说:“朋友!你失了风(江湖黑话,意为被抓了)!”偷鸦片贼惊得魂飞天外,便声音颤抖地问:“你是谁?”杜月笙这时发现对方手里没有武器,否则一定会向他开枪。于是对车夫说:“没有你的事,请你把车子拉到黄公馆,我赏你两块洋钱。”杜月笙于是人赃俱获,把那个偷鸦片贼带到了黄公馆。杜月笙为黄金荣立下了汗马功劳,此后便开始参与黄公馆的机要,更成了林桂生的心腹大将。
杜月笙在黄家一方面替黄金荣办事出主意,另一方面也为自己日后自立门户做准备。在林桂生的支持下,他开始了指挥“小八股党”抢夺鸦片的勾当。鸦片烟土从外洋运来上海,为了避开从吴淞口到英法租界码头一带的军警,必须先将鸦片烟土从轮船上卸下,而卸鸦片的办法是,将装载鸦片的麻袋,抛到海面,等到海水退潮时,再用舢板捞起,或者由在岸边的高手,用竹竿挠钩把麻袋钩
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